加里内维尔、卡拉格等名宿一直在劝凯恩离开热刺，因为他们无法帮助凯恩实现冠军梦想，作为英格兰的名宿似乎应该为英格兰的一哥考虑，帮助他谋取一个冠军的奖杯。哈里凯恩帮助英格兰国家队进入过欧洲杯决赛、世界杯四强，在俱乐部帮助热刺进入过欧冠决赛、联赛亚军。
可是，哈里凯恩的荣誉室依然只有奥迪杯的冠军奖杯，这对于英格兰一哥的身份来说非常不容易。如今，热刺已经在欧冠被AC米兰淘汰，足总杯、联赛杯都被淘汰了，英超联赛进入前四的概率其实不算高，利物浦来势汹汹、纽卡斯尔正在崛起，凯恩在本赛季又一次面临四大皆空。
孔蒂在热刺的执教，大概率在今年夏窗就要结束了，他没有续约的意愿、热刺也没有续约的想法，孔蒂与热刺管理层的矛盾其实已经不可调和了。热刺一线名球员在夏窗留下的可能性也不大，半个一线队阵容的合同都将在未来2年到期，热刺正在面临重建。此时此刻哈里凯恩该作何感想？他会不会再一次相信热刺的冠军之梦？
《曼彻斯特晚报》建议凯恩要更换一个更加聪明的经纪人，正是他的兄弟查理凯恩帮他在2018年签订了一份为期6年的合同，在凯恩的巅峰期签下一份长约，把凯恩职业生涯的巅峰期留在了热刺。如今，有消息认为列维不会把队内的头号球星、英格兰一哥出售给英超竞争对手。2011年切尔西挥舞着钞票想要签下莫德里奇，但是列维把莫德里奇在第二年出售给皇马，曼联曾经想要签下贝尔，但是列维鼓励曼联提供更多的报价，至少要比皇马还要高。
热刺上一次把队内球星出售给英超老Big6成员，还是在2017年收入5200万英镑出售给曼城。上一次曼联签下热刺的球员，还要追溯至2008年签下的贝尔巴托夫；三位曼联的主教练都曾经想要签下埃里克森，最后只能等埃里克森从国际米兰回归英超隔了一层才签下。列维有小聪明，却缺乏大智慧，因为英超的老牌劲旅们，似乎很少把热刺当成自己的竞争对手，哪怕热刺帅位上坐着的是穆里尼奥、孔蒂，只有波切蒂诺时期的热刺，才让人感到青春风暴，既然是风暴，就注定只是一阵一阵的，不够持久。
凯恩的年龄不小了，他的伤病似乎开始增加，如果他真的需要冠军，他是必须离开热刺了，要知道无至今的重建最是消磨意气，加盟拜仁或许是最容易拿到冠军的地方，因为拜仁很少错过德甲的冠军宝座，可是听闻凯恩非常重视家庭，他小心翼翼的保护家庭成员，几乎不让他们在媒体的镜头面前露面，所以他会不会为了家庭，选择留在英格兰？
如果留在英格兰，给凯恩的选择就不多，要么留在热刺，要么加盟曼联，没有其他选择了。加盟伦敦的球队，会让热刺球迷给他送上猪头；至于加盟曼城，曼城已经拥有哈兰德。所以，曼联才是在英超唯一的选择，除非他相信纽卡斯尔能够在未来两三年夺得英超冠军。那么这就出现一个新的问题，列维会同意么？
这一切其实并不仅仅是列维的意志，凯恩自己的意志也很关键，或许正如《曼彻斯特晚报》所建议，凯恩应该更换一个更加聪明的经纪人了，至少需要通过一个合适的代理人、中介人来处理这个问题，如果他留在热刺，他将会成为历届英格兰一哥当中，为数不多没有正赛冠军的那个，他可是英超的金靴、助攻王、世界杯的金靴得主啊。